１ 本件本訴請求は，上告人に雇用されていた被上告人が，上告人に対し，時間
外労働，休日労働及び深夜労働に対する賃金の支払を求めるなどするものである。
上告人は，被上告人が事業場外で従事した業務の一部（以下「本件業務」とい
う）については，労働基準法３８条の２第１項（以下「本件規定」という）に
いう「
労働時間を算定し難いとき」に当たるため，被上告人は所定労働時間労働したものとみなされるなどと主張し，これを争っている。
３ 原審は，上記事実関係等の下において，要旨次のとおり判断し，本件本訴請
求のうち賃金請求を一部認容すべきものとした。
被上告人の業務の性質，内容等からみると，上告人が被上告人の労働時間を把握することは容易でなかったものの，上告人は，被上告人が作成する
業務日報を通 じ，業務の遂行の状況等につき報告を受けており，その記載内容については，必要
であれば上告人から実習実施者等に確認することもできたため，ある程度の正確性
が担保されていたといえる。現に上告人自身，業務日報に基づき被上告人の時間外労働の時間を算定して残業手当を支払う場合もあったものであり，
業務日報の正確性を前提としていたものといえる。以上を総合すると，本件業務については，本件規定にいう「
労働時間を算定し難いとき」に当たるとはいえない。
４ しかしながら，原審の上記判断は是認することができない。その理由は，次のとおりである。
(1) 前記事実関係等によれば，本件
業務は，実習実施者に対する訪問指導のほか，技能実習生の送迎，生活指導や急なトラブルの際の通訳等，多岐にわたるものであった。また，被上告人は，本件業務に関し，訪問の予約を行うなどして自ら具体的なスケジュールを管理しており，所定の休憩時間とは異なる時間に休憩をとることや自らの判断により直行直帰することも許されていたものといえ，随時具体的に指示を受けたり報告をしたりすることもなかったものである。
このような事情の下で，
業務の性質，内容やその遂行の態様，状況等，業務に関 する指示及び報告の方法，内容やその実施の態様，状況等を
考慮すれば，被上告人 が担当する実習実施者や１か月当たりの訪問指導の頻度等が定まっていたとしても，上告人において，
被上告人の事業場外における勤務の状況を具体的に把握する ことが容易であったと直ちにはいい難い。
(2) しかるところ，原審は，被上告人が上告人に提出していた
業務日報に関し， @その記載内容につき実習実施者等への確認が可能であること，A上告人自身が業
務日報の正確性を前提に時間外労働の時間を算定して残業手当を支払う場合もあったことを指摘した上で，その正確性が担保されていたなどと評価し，もって本件業務につき本件規定の適用を否定したものである。
しかしながら，上記@については，単に業務の相手方に対して問い合わせるなど
の方法を採り得ることを一般的に指摘するものにすぎず，実習実施者等に確認する
という方法の現実的な可能性や実効性等は，具体的には明らかでない。上記Aにつ
いても，上告人は，本件規定を適用せず残業手当を支払ったのは，業務日報の記載のみによらずに被上告人の
労働時間を把握し得た場合に限られる旨主張しており，
この主張の当否を検討しなければ上告人が業務日報の正確性を前提としていたとも
いえない上，上告人が一定の場合に残業手当を支払っていた事実のみをもって，
業務日報の正確性が客観的に担保されていたなどと評価することができるものでもな
い。
(3) 以上によれば，原審は，
業務日報の正確性の担保に関する具体的な事情を十分に検討することなく，
業務日報による報告のみを重視して，本件業務につき本件規定にいう「
労働時間を算定し難いとき」に当たるとはいえないとしたものであ り，このような原審の判断には，本件規定の解釈適用を誤った違法があるというべ
きである。