使用者は，労働契約の不履行について違約金を定め，又は損害賠償額を予定する契約をしてはならない。

(0405C) 《賠償予定の禁止》
　労働基準法16条のいわゆる賠償予定の禁止については，違約金又はあらかじめ定めた損害賠償額を［定めたときに：×現実に徴収したときにはじめて］違反が成立する（法16条）。
(2802C) 《身元保証人》�@
　使用者は，労働者の身元保証人に対して，当該労働者の労働契約の不履行について違約金又は損害賠償額を予定する保証契約を締結することが［できない］（法16条）。
(1402D) 《身元保証人》�A
　労働基準法16条において，使用者は労働契約の不履行について違約金を定め，又は損害賠償額を予定する契約をしてはならないとされているが，使用者が労働者の親権者又は身元保証人との間で，これら親権者又は身元保証人が当該労働者の行為について違約金又は損害賠償額の支払義務を負担する契約を締結すれば，それは本条に［違反する］（法16条）。
(2506D) 《違約金を定め》
　労働基準法16条は，労働契約の不履行について違約金を定め又は損害賠償額を予定する契約をすることを使用者に禁止しているが，その趣旨は，このような違約金制度や損害賠償額予定の制度が，ともすると労働の強制にわたり，あるいは労働者の自由意思を不当に拘束し，労働者を使用者に隷属させることとなるので，これらの弊害を防止しようとする点にある（法16条）。
(2302C) 《損害賠償額の予定》
　使用者は，労働契約の締結において，労働契約の不履行について違約金を定めることはできないが，労働者が不法行為を犯して使用者に損害を被らせる事態に備えて，一定金額の範囲内で損害賠償額の予定を定めることも［できない］（法16条）。
(03基1) 《違約金》
　賠償予定の禁止を定める労働基準法第16条における違約金とは，労働契約に基づく労働義務を労働者が履行しない場合に労働者本人若しくは親権者又は〔身元保証人〕の義務として課せられるものをいう（法16条）。
(2001B) 《現実に生じた損害》�@
　使用者は，労働契約の不履行について，労働者に対し【損害賠償】を［請求することは差し支えない］（法16条）。
(3005B) 《現実に生じた損害》�A
　債務不履行によって使用者が損害を被った場合，現実に生じた【損害について賠償】を請求する旨を労働契約の締結に当たり約定することは，労働基準法16条により［禁止されない］（法16条）。
(1202A) 《現実に生じた損害》�B
　使用者は，労働契約の不履行について違約金を定め又は損害賠償額を予定する契約をしてはならないが，実際に労働者の債務不履行により被った【損害の賠償】を請求することは禁止されていない（法16条）（昭22.9.13基発17号）。
(0603C) 《現実に生じた損害》�C
　使用者が労働者に対して損害賠償の金額をあらかじめ約定せず，現実に生じた損害について賠償を請求することは，労働基準法16条が禁止するところではないから，労働契約の締結に当たり，債務不履行によって使用者が損害を被った場合はその実損害額に応じて賠償を請求する旨の約定をしても，労働基準法16条に抵触するものではない（法16条）。
(1202E) 《ノーワーク・ノーペイの原則》
　いわゆる日給月給制において欠勤１日について１日分の賃金を月給から控除する旨を定めた就業規則の条項は，欠勤という労働契約の不履行について一定額の金銭をもって違約金を定めたものとは［解釈されず］，労働基準法16条の賠償予定の禁止の規定に［違反しない］（法16条）（昭63.3.14基発150号）。